Povezanost unutrašnjosti sa gradskom lukom
Dubrovački morski putovi nastavljali su se kopnenim. Bez kopnenog zaleđa u dubini Balkana ni morski trgovački putovi ne bi imali ulogu koju su imali za život grada Dubrovnika i njegovu ekonomiju. Roba koja je stizala brodovima iz dalekih luka, velikim je dijelom bila transportirana Dubrovačkim putom / drumom (od grč. drómos) u unutrašnjost Balkana. Isto tako tim putom stizale su robe iz unutrašnjosti u Dubrovnik da bi se dalje prenosile jedrenjacima dubrovačkim do dalekih morskih odredišta. Polazna i završna točka Dubrovačkog puta bio je Tabor ispred istočnih gradskih vrata Dubrovnika na Pločama. Put je vodio preko Župe dubrovačke, Trebinja i Gackog pa dalje preko Foče, Novog Pazara, Kopaonika sve do Niša gdje se spajao sa starim rimskim putom koji je vodio do Carigrada. Dubrovački put je bio temelj ekonomskog opstanka Dubrovnika, ali i opasnost za slobodu Dubrovnika jer je omogućavao lak prodor osvajača do njegovih bedema. Zato je Dubrovnik morao razviti diplomatsko umijeće kako bi pomirio interese dviju najvećih protivničkih sila: jedne koja je dolazila s morske strane – Venecija i druge koja ga je ugrožavala s kopnene strane Osmansko carstvo kojemu je morao plaćati danak za svoju slobodu, a s druge strane Venecija je uvidjela korist za svoju trgovinu koja je preko Dubrovnika išla prema kopnu i istim putem natrag prema Veneciji.
Karavanski putovi kojima se prevozila roba na konjima i mazgama bili su stalno ugroženi od pljačkaša koji su živjeli od pljačke trgovaca na karavanskim putovima. Stoga su Dubrovčani osiguravali ove putove plaćenim čuvarima na raznim punktovima i dobrim naoružanjem pratilaca karavane. Na taj način Dubrovnik je održao ulogu centra robne razmjene, trgovačkog eporija najjačeg na istočnoj obali Jadrana.
Uvoz i izvoz dobara
Važna izvozna roba bila je sol koja je bila važna ne samo za prehranu već i za konzervaciju hrane te je stoga postala državni monopol. Pripojenjem Pelješca Dubrovačkoj Republici Ston postaje najvažniji proizvođač soli kojom trguje Dubrovnik, a sol postaje najvažnija izvozna roba kojom Dubrovnik opskrbljuje unutrašnjost Balkana.
Balkanskoj unutrašnjosti dubrovački trgovci prodaju ribu, začine, tekstil, sirova koža, oružje, nakit, a iz unutrašnjosti Balkana transportira rude, vosak, plemenite metale, najviše srebro, ali i olovo, iz Bosne i Albanije drvo koje Dubrovnik troši u velikim količinama za gradnju brodova.
Veliki izvor zarade postao je u XV. I XV. st. trgovina rudama kada se u Bosni i Srbiji razvilo rudarstvo. Srebro se potom izvozilo u Italiju, ali i po cijelom Mediteranu. Trgovina srebrom bila je najisplativija. Preko Dubrovnika opskrbljivala se Venecija svim vrstama rude koje je Dubrovnik donosio iz rudnika Bosne
U Dubrovnik dolaze talijanski trgovci iz Ancone, Firenze, Ferrare, Siene koji trguju tkaninama i svilom.
Dubrovnik je oskudijevao žitom zbog nedostatka obradive zemlje. Najviše je uvozio žito iz Južne Italije, iz Apulije i Sicilije
Rute
Mediteran je more najfrekventnije pomorske komunikacije u povijesti zapadne civilizacije. More je prostor komunikacije znatno jeftiniji od kopnenog. Dubrovnik je od svog utemeljenja bio grad trgovine, razmjene dobara i zahvaljujući u prvom redu svom pomorstvu i brodovima koje je sam gradio u svojim brodogradilištima uspostavio mrežu morskih trgovačkih ruta. Još od srednjeg vijeka Dubrovnik rasprostire mrežu svojih pomorskih ruta po cijelom Mediteranu. Dubrovnik ima najfrekventniju vezu s talijanskim gradovima Venecijom i Anconom, Fanom, Ravennom, Molfettom, Barijem, Termolijem, te s gradovima Južne Italije, ali i izvan Jadrana. Na istočnoj obali Jadrana najfrekventnije su trgovačke veze, što dokazuju trgovački ugovori, sa Splitom, Trogirom, Šibenikom, Korčulom, Hvarom, Ulcinjom i Kotorom.
Već u XIII. stoljeću dubrovačka pomorska trgovina proširila se i do luka Mediterana do Sirije i Egipta te drugih luka sjeverne Afrike.
Godina 1358. značila je veliku prekretnicu za Dubrovnik jer je te godine prestala vlast Venecije nad Dubrovnikom što je omogućilo ubrzan razvoj pomorstva i pomorske trgovine. U drugoj polovini XIV. st. i u XV. st. pomorstvo se Dubrovnika naglo razvija i pomorske rute se proširuju do obala Aragonije (Španjolska) i Francuske.
Pojavljuje se u XV. st. pored Venecije druga velika sila na Mediteranu Turska kojoj Dubrovnik plaća danak s pravo na slobodnu trgovinu.
U XVI. stoljeću dubrovački brodovi već plove svojim karakama do europskih luka na Atlantiku, do Engleske. Tada je Dubrovnik imao između 170 i 200 većih brodova među kojima su se posebni isticale karake – brodovi kojima su Dubrovčani izlazili na Atlantik.